Precalentar el horno a 350. En una sartén grande a prueba de horno a fuego medio-alto, caliente el aceite. Agregue la cebolla y el pimiento y cocine hasta que la cebolla esté suave, 5 minutos. Agregue el ajo y el comino y cocine hasta que estén fragantes, 1 minuto. Agregue la salsa de enchilada y los tomates triturados y cocine hasta que se caliente, de 2 a 5 minutos. Ponga a un lado 1/2 taza de esta salsa para rematar las enchiladas.
En un tazón mediano, combine el pollo, 1 taza de Monterey Jack, 1 taza de queso cheddar y el cilantro. Agregue 1 taza de la mezcla de salsa de enchilada y mezcle para combinar; sazonar con sal. Agregue una cucharada pequeña de la mezcla de pollo en el centro de 1 tortilla, luego enrolle y coloque la costura hacia abajo en la sartén de salsa para enchiladas. Repita con las tortillas restantes.
Unte la salsa de enchilada reservada de 1/2 taza encima y espolvoree con el queso restante. Hornee por 10 minutos o hasta que el queso burbujee y se derrita. Adorne con cilantro y sirva.